Budowę linii kolejowej o szerokości torów 1000 mm rozpoczęto w 1898 r. W 1900 r. kolejka kursowała z Warszawy przez Piaseczno do Góry Kalwarii i Gołkowa. W 1911 r., z udziałem kapitału belgijskiego, utworzono Towarzystwo Akcyjne Warszawskich Dróg Żelaznych Podjazdowych. Pozwoliło to przeprowadzić wiele inwestycji, dokonać przebudowy istniejących linii i zakupić nowy tabor.
W 1912 r. rozpoczęto budowę linii z Gołkowa do Grójca i Jasieńca. W 1926 r. linię doprowadzono do Nowego Miasta. Wraz z rozwojem motoryzacji i komunikacji autobusowej w II poł XX w. zaczęło maleć znaczenie kolei wąskotorowej jako środka transportu. Przewozy pasażerskie zlikwidowano w 1991 r. Pięć lat później całkowicie zaprzestano także przewozów towarowych. Kolej wpisana została do rejestru zabytków. Obecnie organizowane są wyłącznie przewozy turystyczne oraz na zamówienie.

Informacji na temat organizowanych imprez udziela Piaseczyńskie Towarzystwo Kolei Wąskotorowej, ul. Sienkiewicza 14, tel. 022 756 76 38, info@kolejka-piaseczno.com, http://www.kolejka-piaseczno.com